解放军文职招聘考试《有机化学-Ⅲ》教学大纲2-解放军文职人员招聘-军队文职考试-红师教育
发布时间：2017-06-24 20:10:16《有机化学-Ⅲ》教学大纲(一)、课程基本信息课程名称(中、英文): 有机化学-Ⅲ[Organic Chemistry-Ⅲ]课程号(代码)：20327250课程类别: 类级平台课程，必修课学时：80 学分：5先修课程：《无机化学》、《分析化学》基本面向：医学检验专业(二)、教学目的及要求有机化学是医学类、生物类专业的一门基础课程，其主要任务是通过本课程的学习，使学生了解和掌握与医学有关的有机化学基本知识、基本原理及基本实验技能，了解这些知识、理论和技能在医学上的应用，提高分析和解决化学实际问题的能力。为学习后续生物化学、药理学等课程打下基础。通过学习逐步熟悉有机化学的英文专业单词。(三)、教学内容第一章 绪论( 2学时)1 有机化合物的概念和有机化学的研究对象。2 有机化合物结构：共价键理论，碳原子三种杂化轨道类型(sp3、sp2、sp)、形状和特点。3 有机化合物分子中的化学键类型( 、 键 )及性质。4共价键的断裂方式与有机化学反应类型。5有机化合物分类：按官能团分类和碳骨架分类。6有机酸碱理论概念。1 掌握碳原子的sp3、sp2、sp三种杂化类型及其形状特点。2熟悉共价键的断裂方式与有机化学反应类型。3了解键长、键角、键能的概念；价键的极性及分子的极性。4掌握什么叫官能团及常见官能团。5掌握共轭酸碱概念及有机化学中的运用。第二章 烷烃 ( 4学时)一、烷烃的同系列、同系物和通式。二、烷烃的命名（中英文，以后各章均同上）：系统命名（IUPAC命名法）和普通命名法。三、烷烃的异构现象及表示法：构造异构和构象异构，锯架式和纽曼式的书写方法。四、烷烃的理化性质。烷烃的稳定性；自由基取代反应。一、重点掌握1烷烃的系统命名（IUPAC命名法）2sp3杂化碳原子与烷烃的分子结构。3烷烃的化学性质：卤代反应及卤代反应机理和反应热；几种类型氢的相对活性；自由基的相对稳定性。二、掌握烷烃的构象异构：乙烷和正丁烷的构象；构象的表示法；纽曼投影式。三、了解普通命名法。了解生物体内的自由基反应。第三章 烯烃 炔烃 二烯烃 (6学时)第一节 烯烃 炔烃一、烯、炔烃的结构及 键的形成和特点二、异构现象(构造异构及顺反异构)，及命名法三、烯、炔烃的化学性质1亲电加成反应及反应机理，诱异效应。2氧化还原反应(氧化和催化加氢)和用途。3烯烃 -氢的卤代反应。4炔烃碳碳叁键相连的酸性H反应 。第二节 二烯烃一、二烯烃的分类、命名二、共轭二烯烃的结构三、共轭体系（ - 共轭，p- 共轭）和共轭效应四、1，3-丁二烯的化学性质：1，2和1，4加成一、重点掌握1碳碳双键、叁键的结构特点。烯烃、共轭烯烃及炔烃的结构。2烯烃、炔烃、共轭烯烃的命名。3烯烃的亲电加成反应（马氏规则）。亲电加成反应机理。和影响亲电加成反应的因素。4电性效应：诱导效应，共轭体系（ - 共轭，p- 共轭）和共轭效应和特点。5 共轭二烯烃的加成反应（1，4-加成反应）。二、掌握1 烯、炔的氧化还原反应5末端炔烃的反应三、了解二烯烃的结构类型；烯炔烃的命名第四章 立体化学基础 (6学时)一、顺反异构现象；顺反异构体构型的标记（顺/反标记法和Z/E标记法 ）；理化性质二、对映异构现象：分子的手性和对映异构体；化合物的光学活性与结构的关系，对称因素(对称面、对称中心)三、平面偏振光，旋光度，比旋光度，光学活性及其测定四、费歇尔(Fischer)投影式；对映体的命名(D/L构型、R/S构型命名原则)五、含两个手性碳原子的立体异构六、非对应体，内消旋化合物，外消旋体及外消旋体的拆分七、化学反应中的立体化学八、顺反异构体、对映异构体的生物学意义一、重点掌握1含碳碳双键化合物的顺反异构现象；顺反异构体构型的标记（次序规则，顺/反标记法和Z/E标记法）2手性碳、分子的手性和对映异构体；化合物的光学活性与结构的关系；对称因素（对称面、对称中心）3Fischer投影式；对映体的命名(D/L构型、R/S构型命名原则)；含两个手性碳化合物的R/S命名。1构象异构和构型异构间的区别。2内消旋体、外消旋体和非对映体的概念。3化学反应中的立体化学。1平面偏振光、旋光仪、旋光度、比旋光度的含义。2外消旋体的拆分3顺反异构体、对映异构体的生物学意义。第五章 环烃 ( 6学时)第一节 脂环烃一、脂环烃的分类与命名（单环脂环烃、螺环和桥环的命名）二、脂环烃的同分异构：构造异构和构型异构三、环烷烃的化学性质（三、四元环的开环加成；五、六元环的取代反应）四、环烷烃的稳定性五、环烷烃的构象异构1 环戊烷的构象。2 环己烷及其衍生物的构象。3 十氢萘的构象。第二节 芳香烃一、苯及其同系物(一)、苯的结构特点、同系物，同分异构，命名。(二)、苯的化学性质1 苯环上亲电取代反应（卤代、硝化反应、磺化反应和Friedel-Crafts反应）及反应机理2 苯环上取代基的亲电取代反应活性及定位效应1)取代基的反应速率影响及定位效应。2)取代规律及其活性的解释。3)二取代苯亲电取代反应的定位规律。3 定位规律的应用。4 苯环侧链上的氧化和苯环的加成反应。二、稠环芳烃和非苯型芳香烃（H ckel规则）(一)、稠环芳烃1萘衍生物的同分异构和命名2萘的结构3萘的化学性质1)亲电取代反应和定位规律2)氧化反应(二)、非苯型芳香烃（H ckel规则）一、脂环烃掌握：1 脂环烃的命名（单环脂环烃、螺环和桥环的命名）2 环己烷及其衍生物的构型、构象、十氢萘的构象（椅式，直立键、平伏键）了解：环烷烃的稳定性；三、四元环的开环反应二、芳香烃（一） 重点掌握1苯的结构特点（环状闭合共轭体系）2苯环上的亲电取代反应（卤代、硝化反应、磺化反应和Friedel-Crafts反应）及反应机理3苯环上取代基的定位效应及两类定位基的特点4苯环侧链上的氧化5萘的结构和化学性质（二） 掌握1H ckel规则2苯的衍生物、萘及衍生物的命名（三） 了解与医药学有关的环戊烷并氢化菲、致癌芳香烃的结构。第六章 卤代烃 (5学时)一、 卤代烃的分类和命名二、 卤代烃的结构三、 卤代烃的化学性质：(一)、亲核取代反应(二)、亲核取代反应机理1 单分子亲核取代反应(SN1)2双分子亲核取代反应(SN2)3影响亲核的取代应反(SN)的因素：底物结构，亲核试剂，离去基团(三)、消去反应和Saytzeff规则：机理、取向、卤代烷活性(四)、与金属的反应：格式试剂的生成四、 亲核取代反应和消除反应的关系五、 不饱和卤烃的结构及卤原子活性一、重点掌握1 卤代烃的亲核取代反应（与水、氰化钠/醇、胺、硝酸银/醇）、消除反应和Saytzeff规则2亲核取代反应机理（SN1、SN2）；影响亲核取代反应的因素3消去反应及机理(E1、E2反应)4不饱和卤烃的结构及卤原子活性1消除反应及其与亲核取代的关系2格氏试剂的制备和应用三、了解卤代烃的分类和命名第七章 醇、酚、醚 ( 5学时)第一节 醇一、 醇的分类与命名二、醇的物理性质：氢键对沸点、溶解度的影响三、醇的结构四、 醇的化学性质1 氧-氢键断裂的反应（与活泼碱金属反应）2 碳氧键断裂的反应（亲核取代反应、脱水反应）3 与无机含氧酸反应：生成无机酸酯4 氧化和脱氢反应5邻二醇的反应（与氢氧化铜的反应、与高碘酸的反应）五、硫醇的结构，命名和化学性质第二节 酚一、酚的结构与命名二、酚的化学性质(一)、酚羟基的反应1弱酸性与成盐2影响酸性的因素3与三氯化铁的显色反应(二)、苯环上的亲电取代反应（卤代、硝化、磺化、傅－克反应）(三)、氧化反应第三节 醚一、醚的结构与命名二、醚的化学性质1 稳定性2 盐的生成3 醚键的断裂4过氧化物的形成和检查5环氧化合物的特殊性质（开环反应）三、冠醚的结构及命名(一)重点掌握1 醇的亲核取代反应（与Lucas试剂反应，用以鉴别伯、仲、叔醇）；消去反应（失水成烯）。2 酚的弱酸性。3 邻二醇的反应4 酚与FeCl3的显色；芳环上的取代反应（硝化、溴代）(二)掌握1 醇、酚、醚的命名及结构。2 醇、酚的氧化性，醇的酯化。3 环氧化物的特殊性质(酸碱催化均易开环)。(三)了解1醚的稳定性；2醚的过氧化物的形成以及与浓的强酸形成盐的性质。3医学上常见的醇、酚和醚类化合物。第八章 醛、酮、醌 ( 6学时)第一节 醛、酮一、醛、酮的命名和结构二、醛、酮的化学性质1 羰基的亲核加成反应（与HCN、NaHSO3、H2O、ROH、氨的衍生物、Grignard试剂的加成 ）及反应机理。2 醛、酮 -碳原子上活泼氢的反应（羟醛缩合、卤仿反应）3 醛酮的氧化与还原反应第三节 醌一、醌的结构和命名二、醌的化学性质(一)、醌的还原反应(二)、醌的加成反应1烯键的加成反应2羰基与羰基试剂的加成反应31.4－加成41.6－加成一、 重点掌握1 羰基的结构特点。醛、酮在化学性质上的异同。2 醛、酮的亲核加成反应（与HCN、NaHSO3、ROH、氨的衍生物加成 ）及反应机理3 醛、酮 -碳原子上活泼氢的反应（卤仿反应）4 醛酮的还原反应（用LiAlH4、NaBH4还原；羰基还原成亚甲基）5 醛酮的鉴别反应（Tollens试剂、Fehling试剂、Schiff试剂）。6 醌的结构和化学性质(加成反应)。二、 掌握1 醛、酮、醌的命名。2 醛酮与Grignars试剂的加成、羟醛缩合；歧化反应、催化氢化反应。3 醌的还原反应。三、 了解在医学上常见的醛、酮、醌化合物。第九章 羧酸及其衍生物 (6学时)第一节 羧酸一、羧酸的分类和命名二、羧酸的结构三、羧酸的化学性质(一) 酸性与成盐1酸性与成盐2影响酸性因素(二) 羧酸衍生物的形成(酰卤、酸酐、酯及酰胺的生成)(三) 脱羧反应(四) -氢的反应(五) 二元羧酸的热分解反应第二节 羧酸衍生物一、羧酸衍生物的结构和命名二、羧酸衍生物的化学性质（三解反应、还原反应）三、酰胺的化学性质（酸碱性、与亚硝酸的反应、Hofmann降解）四、酯的缩合反应五、酮式和烯醇式互变异构现象1乙酰乙酸乙酯2互变异构形成及影响平衡混合物的比例因素3酮式和酸式分解六、碳酸衍生物（脲的性质、丙二酰脲的结构）七、一些与医学有关的羧酸和羧酸衍生物一 重点掌握1 羧酸及其衍生物的命名，尤其与医学有关的一些羧酸的俗名(例如：醋酸、草酸、硬脂酸、软脂酸、油酸、亚油酸等)。2 酸性与结构的关系；羧酸盐(K、Na盐)的水溶性3 羧基上的羟基被取代生成其衍生物4 酯化反应条件和酯的结构特点5 二元羧酸的热分解反应4酮式和烯醇式互变异构现象二 掌握1 羧酸衍生物(酰氯、酸酐、酯、酰胺)的三解反应2 碳酸衍生物（脲的性质、缩二脲反应、丙二酰脲的结构）三 了解羧酸的 -碳上氢的卤代反应；酰胺的化学性质第十章 羟基酸和酮酸 (4学时)第一节 羟基酸一、羟基酸的结构和命名。二、羟基酸的化学性质：1羟基酸的酸性2羟基酸受热脱水反应3羟基酸的氧化反应4酚酸的脱酸反应。第二节 酮酸一、酮酸的命名二、酮酸的化学性质1 酮酸的氧化反应2 酮酸的氨基化反应3酮酸还原应反和 酮酸的脱酸反应4 和 酮酸的分解反应。一、重点掌握1羟基酸和酮酸的命名。重要的羟基酸：乳酸、苹果酸、酒石酸、柠檬酸、水杨酸及其衍生物乙酰水杨酸、对氨基水杨酸等。重要的酮酸：丙酮酸、 丁酮酸（乙酰乙酸）、 丁酮二酸（草酰乙酸）、酮体2醇酸受热脱水反应：生成交酯、不饱和酸、内酯3 酮酸的脱酸反应。二、掌握羟基酸的酸性； 羟基酸和酮酸的氧化反应；三、了解酚酸的脱酸反应； 酮酸的还原反应。第十一章 胺和含磷有机化合物 ( 6学时)第一节 胺一、胺的分类及命名二、胺的结构三、化学性质1碱性和成盐2酰化反应和磺酰化反应3与亚硝酸的反应4芳环上的取代反应(卤代、硝化、磺化)四、重氮盐的结构和反应：取代反应（被羟基取代、被卤素或氰基取代、被氢取代）和偶联反应五、季铵盐和季铵碱的结构和命名第二节 有机磷化合物一、有机磷化合物的分类和命名二、磷的含氧酸及其酯三、生物体内含磷有机物1 重点掌握胺的化学性质：碱性、酰化反应和磺酰化反应、与亚硝酸的反应及其应用、重氮盐的反应2 掌握胺、季铵盐和季铵碱的命名。重氮化合物的性质及应用，有机磷化合物结构特点和命名3 了解重要的胺及其衍生物：胆碱与乙酰胆碱的结构；偶氮化合物的结构，生物体内含磷有机物第十二章 杂环化合物与生物碱 ( 5学时)第一节 杂环化合物一、杂环化合物的定义、分类、命名二、五元杂环化合物的结构和化学性质(酸碱性、亲电取代反应)三、六元杂环化合物的结构和化学性质(碱性和亲核性，环上亲电取代反应性质，氧化和还原反应)第二节 生物碱一、生物碱的基本概念及分类二、生物碱的一般性质及提取方法三、重要的生物碱一、重点掌握1 基本杂环母核的命名。重要的杂环及其衍生物：咪唑、组胺、烟酸、烟酰胺、异烟肼、胞嘧啶、尿嘧啶、胸腺嘧啶、吲哚、喹啉、腺嘌呤、鸟嘌呤、尿酸2 五元杂环化合物的代表物吡咯的结构与化学性质（亲电取代反应、酸碱性）4 六元杂环化合物的代表物吡啶的结构与化学性质（碱性、亲电取代反应、环的稳定性）二、掌握杂环化合物的分类。1重要的五元、六元环衍生物（卟吩、血红素、叶绿素、青霉素、维生素PP、维生素B等）。2生物碱的基本概念及重要的生物碱（麻黄碱、颠茄碱、黄连素、吗啡碱）第十三章 脂类 ( 3学时)第一节 油脂一、油酯的组成、结构和性质二、油酯中高级脂肪酸的结构三、油酯的水解和皂化反应、加成第二节 磷脂磷脂的结构和重要的化合物；磷脂的生物学意义一、重点掌握油脂的组成、结构、水解和皂化反应。二、掌握卵磷脂、脑磷脂和神经磷脂的组成和结构特点。三 了解磷脂在生物体中的作用。第十四章 糖类 ( 6学时)第一节 单糖一、单糖的开链结构和构型二、单糖的环状结构和变旋光现象三、单糖的化学性质1 在弱碱溶液中的互变异构反应（差向异构化）2 氧化反应1)与弱氧化剂的反应(还原糖，非还原糖)2)与溴水的反应(醛、酮糖)3)与稀硝酸的反应4)与高碘酸的反应3 还原反应4 成苷的反应5 成酯的反应6 成脎的反应7 酸性条件下的脱水四、二糖：还原性二糖与非还原性二糖的结构特点、还原性与非还原性二糖化学性质上的差异五、多糖：淀粉、纤维素、糖原、粘多糖、右旋糖酐的结构一、重点掌握1 葡萄糖的结构（开链式和哈沃斯式）、构型(D、L构型)和命名2 单糖的变旋光性质3 单糖在弱碱溶液中的互变异构反应（差向异构化）、成苷反应、成脎反应和氧化反应4 还原性二糖与非还原性二糖的结构特点（糖苷键）1 还原性和非还原性二糖在化学性质上的差异(乳糖、蔗糖、麦芽糖和纤维二糖)2 重要的单糖及其衍生物：葡萄糖、果糖、核糖、脱氧核糖、半乳糖1 糖的定义和分类(单糖、低聚糖、多糖)2 多糖：淀粉、糖原与纤维素在结构上的差异；糖原、粘多糖、右旋糖酐的生理功能第十五章 氨基酸和蛋白质 ( 6学时)第一节 氨基酸一、氨基酸的结构、分类和命名二、氨基酸的化学性质1 两性电离和等电点2 显色反应3 脱羧反应4 生成肽的反应第二节 肽一、肽键的结构特点、命名二、肽链的结构测定1端基分析(N-端，C-端分析)2部分水解第三节 蛋白质一、蛋白质的组成和结构（一级结构、高级结构）二、蛋白质的化学性质1胶体性质2两性电离和等电点3沉淀与变性4颜色反应一、重点掌握1 氨基酸的结构特点、L构型和命名。2 氨基酸的化学性质：两性电离和等电点、生成肽的反应3 肽的结构特点（肽键）4 蛋白质的结构：一级结构、二级结构（ 螺旋， 折叠， 转角和无规则卷曲）5 蛋白质的化学性质：两性电离和等电点颜色反应（与茚三酮的显色反应、缩二脲反应）1氨基酸的脱羧反应、与茚三酮的显色反应2蛋白质的胶体性质、沉淀与变性3肽的命名三、了解必需氨基酸；重要的肽类：谷胱甘肽第十七章 萜类和甾族化合物 ( 4学时)第一节 萜类一、萜类的结构和分类1异戊二烯规律2萜类的分类二、重要的萜类化合物1链状单萜2环状单萜1)单环单萜 2)双环单萜(基本骨架和命名)第二节 甾族化合物一、基本骨架编号和命名二、构型和构象：碳骨架的构型和甾族化合物的构象三、生物体内重要的甾族化合物一、重点掌握甾族化合物基本骨架和命名二、掌握萜类的结构和分类；甾族化合物构型和构象三、了解重要的萜类化合物（薄荷醇、叶绿醇、维生素A、 -胡萝卜素等）；生物体内重要的甾族化合物（胆固醇、维生素D、胆酸、甾体激素等）(四)、教材《有机化学》，陈洪超主编，高等教育出版社，2001年。(五)、主要参考资料1．徐景达主编 ，有机化学（三、四版），北京：人民卫生出版社。2．倪沛洲主编 ，有机化学（四版），北京：人民卫生出版社，1999。3．汪小兰主编 ，有机化学（三版），北京：高等教育出版社，1997。4．邢其毅，徐瑞秋，周政编 ，有机化学，北京：高等教育出版社，1987。5．姚新生，陈英杰等编，有机化合物波普分析，北京：人民卫生出版社, 1981。6．陆国元主编 ，有机化学， 南京大学出版社，2000。7．徐寿昌主编 ，有机化学（二版），北京：高等教育出版社，1994。8．东北师范大学等五校合编 ，有机化学（二版），北京：高等教育出版社，1984。9．徐积功编 ，有机化学基础 ，北京：高等教育出版社，1986。10．周爱儒主编 ，生物化学（五版），北京：人民卫生出版社，2000。(六)、成绩评定期末考试占总成绩的55%期中考试占总成绩的20%平时成绩占总成绩的25%
